
Compostos NBOME
As principais vias de administração dos compostos NBOMe são [14, 16, 20]:
-
Oral;
-
Bucal;
-
Sublingual;
-
Nasal;
Ver com mais pormenor em:
Os compostos NBOMe, em particular o 25I-NBOMe, parecem apresentar baixa biodisponibilidade por via oral, devido à baixa estabilidade do respetivo metabolito [24]. Contudo, são necessários mais estudos para confirmar esta hipótese, devido a casos clínicos e experiências reportadas em websites que sugerem que a via oral é utilizada como via de administração [16].
Alguns dados indicam que o 25I-NBOMe, 25C-NBOMe e 25B-NBOMe são rapidamente distribuídos do sangue até ao cérebro, fígado e bílis [25].
A informação sobre o metabolismo destes compostos é ainda limitada.
Parecem sofrer predominantemente O-desmetilação, hidroxilação, N-desalquilação ou combinações destas reações e o metabolismo de fase II pode envolver glucuronidação ou sulfonação [26].
Contudo, a via principal do metabolismo parece ser a 5’-desmetilação, seguida de conjugação com o ácido glucurónico.
O metabolito glucuronado parece ter potencial para ser utilizado como biomarcador do consumo de NBOMe, devido à sua aparente estabilidade [27].
Os compostos NBOMe são excretados por via renal. Apesar disto, atualmente não existem testes de screening rápidos que permitam detetar a presença de NBOMe em amostras de urina. No entanto, alguns laboratórios de referência oferecem testes qualitativos para identificar a presença de 25I-NBOMe, 25B-NBOMe e 25C-NBOMe no sangue, soro e amostras de urina [7]. Estudos sobre a eliminação dos NBOMe reportaram que, em 90 minutos, 90% do composto pai é eliminado do plasma [25].
Ver informação em:
[7] Suzuki, J., et al., Toxicities associated with NBOMe ingestion, a novel class of potent hallucinogens: A review of the literature. Psychosomatics, 2015. 56(2): p. 129-39
[14] Bersani, F.S., et al., 25C-NBOMe: Preliminary Data on Pharmacology, Psychoactive Effects, and Toxicity of a New Potent and Dangerous Hallucinogenic Drug. BioMed Research International, 2014. 2014: p. 6
[16] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2014), EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: 25I-NBOMe (4-iodo-2,5-dimethoxy-N-(2- methoxybenzyl) phenethylamine), Joint Reports, Publications Office of the European Union, Luxemburgo. Disponível em: http://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/817/TDAS14003ENN_466654.pdf, acedido em 27/03/2016
[20] 25B‐NBOMe: Critical review report, WHO Expert Committee on Drug Dependence, thirty-sixth meeting, Geneva 2014
[24] Nikolaou, P., et al., 2C-I-NBOMe, an “N-bomb” that kills with “Smiles”. Toxicological and legislative aspects. Drug and Chemical Toxicology, 2015. 38 (1): p.113-119
[25] DEA Office of Diversion Control. Rules - 2015 - Proposed Rule: Placement of Three Synthetic Phenethylamines Into Schedule I. Disponível em
acedido em 30/05/2016
[26] Boumrah, Y., et al., In vitro characterization of potential CYP- and UGT-derived metabolites of the psychoactive drug 25B-NBOMe using LC-high resolution MS. Drug Test Anal, 2016. 8(2): p. 248-56
[27] Leth-Petersen, S., et al., Metabolic Fate of Hallucinogenic NBOMes. Chemical Research in Toxicology, 2016. 29(1): p. 96-100

Figura 17: Reações propostas para a via principal do metabolismo da classe de compostos NBOMe. Adaptado de [27].
Absorção
Distribuição
Metabolismo
Excreção
Toxicidade
-
Parentérica;
-
Retal;
-
Vaginal;
-
Fumado.